Aminas

¡¡Hola de nuevo!!

¿Cómo estás? Yo con muchas ganas de seguir ayudándote a estudiar esta maravillosa materia =).

Hoy te voy a explicar cómo formular las aminas.

La explicación se divide en los siguientes puntos:

¿Qué son las aminas?

Las aminas (R-NH2) se pueden considerar compuestos derivados del amoniaco, NH3, por sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales.
Estas aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según se hayan sustituido uno, dos o los tres hidrógenos del amoniaco, respectivamente.

R-NH2 Amina primaria

R-NH-R‘ Amina secundaria

Amina terciaria

Aminas primarias

Las aminas primarias tienen esta fórmula: R–NH2
Se pueden nombrar habitualmente de dos formas:
A) Nomenclatura de sustitución: Se añade el sufijo “-amina” al nombre del hidrocarburo (sin la “o” final) que ha sustituido al hidrógeno del amoniaco.
La cadena principal será la que contenga el grupo amina y la más larga.

A la hora de enumerar los carbones el grupo –NH2 debe llevar el localizador más bajo posible. Orden de prioridad de mayor a menor para enumerar los carbones: grupo amino> enlaces múltiples (doble enlace prioridad sobre triple enlace)> radicales (por orden alfabético).

Esta nomenclatura es la más utilizada para las aminas primarias más complejas.

Ejemplos:

2-propanamina

2-Pentanamina

B) Nomenclatura funcional: Se añade el sufijo “-amina” al nombre del radical R. Esta es la más utilizada para las aminas simples.

Isopropilamina

(1-metilbutilamina)amina

Aminas secundarias y terciarias

  • Si los sustituyentes son todos iguales, se nombra el radical precedido del prefijo “di-” o “tri-”, según corresponda, seguido del sufijo “–amina”, sin espacios entre ellos.

Trimetilamina

Trifenilamina

Divinilamina

  • Si los sustituyentes son diferentes se pueden nombrar de dos formas:

A) Nomenclatura de sustitución: Se nombran como derivados de una amina primaria, considerando como amina primaria o cadena principal el radical que tenga mayor prioridad aplicando los criterios de elección de cadena principal que ya se conocen (se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejo). Los otros radicales unidos al nitrógeno se consideran como sustituyentes de esta amina primaria.

Para elegir la cadena principal (radical) o la amina primaria se pueden seguir las siguientes criterios, los cuales están ordenados de mayor a menor relevancia:

-El radical del mayor número de enlaces múltiples, pero si este criterio no sirve se priorizará que haya un mayor número de dobles enlaces.

– La que tiene mayor número de átomos de C

– La que tiene los enlaces múltiples en los localizadores más bajos (teniendo en cuenta que el nitrógeno debe tener el localizador más bajo posible).

– las cadenas laterales con localizadores más bajos.

Para indicar que un radical se une al nitrógeno, en vez de a un carbono, se puede utilizar como localizador la letra N, escrita en cursiva o itálica “N-”.
Esta nomenclatura es la más utilizada cuando los radicales son complejos.

B) Nomenclatura funcional: Se nombran en primer lugar los radicales sustituyentes, R, R’ y R” por orden alfabético con el prefijo numérico si fuese necesario, seguidos del sufijo “-amina”. Para indicar claramente cuáles son los sustituyentes de N, se pueden colocar paréntesis al nombre de algunos de los radicales.

Para nombrar el compuesto anterior, primero tenemos que elegir qué radical actuará como cadena principal: El radical isopropilo (el de la derecha) actuará como cadena principal porque tiene más carbonos. Así que el radical metilo se nombra como sustituyente.

N-metilisopropilamina (Nomenclatura de sustitución)

isopropilmetilamina (Nomenclatura funcional)

En este caso, el radical que actuará como cadena principal o amina primaria será el radical fenilo porque es el que tiene un mayor número de enlaces múltiples. Así que el radical etilo (el que está abajo del nitrógeno) y el radical 2-metilpropil (el de la izquierda) actuarán como sustituyentes de la amina primaria.

N-etil-N-(2-metilpropil)fenilamina (Nomenclatura de sustitución)

Etilfenil(2-metilpropil)amina (Nomenclatura funcional)

Ejercicios resueltos

1.

3-metil-2-butenilamina

2.

N,N- dimetilterbútilamina

3.

Ciclohexanilfenilamina

4.

N-etil-N-metilciclohexanilamina

Espero que te haya servido esta explicación.

¡¡¡Mucho ánimo!!!

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